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本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长

　六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划

1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫

天使1号（黎明）很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号（李嘉欣）很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号（金城武）很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人的店面做生意和拿着摄像机将老爸拍个遍。天使4号（杨采妮）很“现实”，虽无法忘记旧 男友，却也能转身用另外的方式将自己安慰。天使5号（莫文蔚）很神经，喜欢在大雨夜冒出。 　　五位天使在自己的生活轨道上固执寂寞地前行着，为了避免换回更多伤心，他们在轨迹交叉时会提醒自己“忘记他是他”，可是，他们的真情还是会不由自主

　Laughing（谢天华 饰）本认是警方的卧底，但政因为一择宗贩毒案件，被警司潘SIR（黄日华 饰）追捕。　　其实Laughing加入警队之前，本就是个黑帮成员，一直跟随其老大一哥（黄秋生 饰）在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加，Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意，竟要求Laughing投考警队，让他可以掌握警方行动。　　Laughing在警校成绩优异，可惜天意弄人，他根本没机会待在警队，因为反黑警司冼SIR（元彪 饰）被Laughing的黑道气味所吸引，竟