1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、

阿细（张家辉 饰）是一位名不见经传的泊车小弟，一次偶然中，他同旧日好友扒房（李灿森 饰）重逢，欣喜之下，阿细亦找到了自己未来的道路。就这样，阿细经扒房介绍，来到了阿查（吴镇宇 饰）所经营的讨债公司工作

杰是黑道最声名显赫的金牌杀手，然而赢尽各堂口，但却败给了肝癌，杰知时日无多，遂抛下一切，千里迢迢走到泰国，一心要在有限的日子再尝与家人乐叙天伦的滋味。原来当年杰父亲在香港经营餐馆，遇到杰之仇家破坏，父

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。　　东升社的乌鸦（张耀杨　饰）野心极大。他在东升社的最大势力